Создатели лейбла Dsquared2 – братья-близнецы Дин и Дэн Кейтены. В 1991 году они переехали из родной Канады в Милан. В 1994 году, после трех лет кропотливой работы, устроили дебютный показ мужской коллекции. Спустя девять лет появилась первая женская коллекция. Одной из первых близнецов заметила Мадонна.

В 2001 году братья получили заказ на создание костюмов для ее клипа на песню «Don`t Tell Me». Вскоре им было поручено подготовить часть ковбойского гардероба к мировому турне певицы в 2002 году. «Мадонна всегда была источником вдохновения для нас, – говорят Dsquared2, – а когда любовь оказалась взаимной, мы стали творить еще больше. Она первая надела пару наших джинсов – но до того, как мы об этом узнали, мы уже произвели 150 штанов для ее турне. Это было восхитительно!»

Компания Staff International, которая является частью Only The Brave group, производит и распределяет по всему миру коллекции одежды и аксессуаров от DSquared2 с 2002 года.

Лето 2003 и неожиданно выпускают на подиум девять женских моделей. На следующий же день популярный итальянский журнал Women’s Wear Daily (WWD) поставил дизайнеров на обложку и опубликовал большое интервью с ними.

В следующем 2003 году в Милане состоялся уже самостоятельный дебютный показ женской коллекции, в котором участвовали топ-модели Наоми Кэмпбелл, Ева Герцигова, Каролина Куркова и Фернанда Таварес. Девушки спускались на подиум по трапу с розового реактивного самолета: это эффектное зрелище принесло DSquared2 еще одну обложку WWD, на которой красовалась Каролина Куркова в короткой золотой юбке с завышенной талией и нежно розовым мохеровым кардиганом.

10-летие своего триумфа DSquared2 решили отпраздновать в Москве, а за одно и продемонстрировать новую коллекцию осень-зима 2005/2006. На этот раз дизайнеры отважились на самую дерзкую, пожалуй, для вопроса эстетики, тему – тему религии. Но, переложив в достаточно безобидную форму атрибутику религии, получили превосходный результат 10-летней работы в мире моды. Здесь и вязаные свитера с надписью «Jesus Loves Even Me», католические кресты в качестве запонок, кресты на галстуках, ремнях и босоножках.